音乐节的组织者是四个当时都只有二十多岁的年轻人。他们是：约翰·罗伯茨、乔尔·罗斯曼、阿蒂·科恩菲尔德和迈克尔·朗格。
罗伯茨来自一个富裕的家族，开牙膏厂的父亲为他设立了一个委托基金，规定在他年满21岁时可以领取25万美元，25岁时可领取一百万，30岁时还有一百万，35岁时再有一百万。要知道，这是1960年代，当时的一美元大概相当于现在的十美元，所以说，罗伯茨从来就没有尝过缺钱的滋味。他按照一般富人家孩子的惯例，上了一所常青藤学校，毕业后去纽约一家证券交易所当分析师，可他却对这个工作一点兴趣也没有。就在这时，他在高尔夫球场上认识了同龄的罗斯曼，两人很快就成了好朋友。罗斯曼也来自一个富裕的家庭，从耶鲁法学院毕业后来到纽约当了一名律师。和罗伯茨一样，他也十分厌倦自己的工作。两人认识后不久便相继辞掉各自的工作，搬到一间公寓里，准备干一番大事业。
与此同时，担任“首都”唱片公司副总裁的科恩菲尔德在他的办公室里接待了一个据称是自己老乡的年轻人。这个科恩菲尔德虽然是靠给流行歌星写口水歌起家的，却自认为是个嬉皮士。可那天他一开门就知道自己错了，门外进来的这个年轻人才是真正的嬉皮士。他长相英俊，有一头齐肩的卷曲长发，赤着脚，坐下不久就很随便地卷了一支大麻烟，点着后递给了科恩菲尔德，此人就是朗格。
这个朗格几年前就在佛罗里达州开设了当地第一家“头店”（Head Shop），这是一种专门卖烟斗、熏香、迷幻招贴画、印染体恤衫和手工装饰品等嬉皮士用具的商店，现在美国几乎每一个城市里都有一个这样的商店。后来他干起了“穴头”的行当，曾经组织过“迈阿密流行音乐节”。这个于1968年底举行的音乐节吸引了五万名观众，是那年数一数二的大音乐节。
1967年以前，持续若干天的露天音乐节大都局限在民歌和爵士乐范围内，直到1967年的蒙特利音乐节才改变了这一现状。那次音乐节虽说吸引了五万人参加，可组委会租用的演出场地其实很小，只能容纳7100人。虽然票房不高，可电影版权却卖了不少钱。再加上那次音乐节属于非盈利活动，参加演出的乐队只得到了很少的报酬，结果组委会还赚了一些钱，这次音乐节的成功使许多投机商意识到办音乐节是个有利可图的买卖。因为场地和设施等花费是相对固定的，所以要赚钱，窍门就是设法吸引更多的观众，而要做到这一点，就必须请来许多个乐队同台演出。朗格办的那个为期两天的迈阿密音乐节就请来了十五个乐队。
整个1968年，全美国一共举办了大大小小几十次音乐节，但成功的却极少。个中原因主要有一下几条：一，音乐节需要一笔很大的先期投资，许多小穴头没那么多钱，于是就在乐队质量和场地音响等硬件设备上偷工减料，演出质量自然好不到哪里去，现场录音或者电影版权也就卖不出钱了；二，许多嬉皮士听众不愿意花钱买门票，几乎所有的演出都曾受到过这些嬉皮观众的冲击；三，也是最重要的原因，这类演出往往伴随着毒品的滥用和性乱等嬉皮士特有的现象，观众和维持秩序的警察之间常常爆发冲突，稍微处理不好就会演变成暴乱，而事情一旦发展到这一步，组织者所担心的就绝不光是赚不赚钱的问题了。就是因为这些原因，1969年美国境内举办的音乐节少得可怜，大家都被去年的失败吓住了。
再回来说朗格。组织完迈阿密音乐节之后，他搬到了伍德斯托克，原因是他最崇拜的歌手迪伦就住在这里。他打算尝试当乐队经纪人，去拜见科恩菲尔德就是为了把自己正在经营的一支摇滚乐队卖给“首都”唱片公司。没想到的是，乐队没卖出去，他和科恩菲尔德却一见如故，成了好朋友。
朗格又把自己另一项赚钱的设想告诉了科恩菲尔德。原来，他发现伍德斯托克虽然吸引了包括迪伦、“乐队”乐队、亨德里克斯和乔普林等一大批音乐家去那里定居，但小镇上却没有一家录音棚。歌手要录音都必须开两小时的车去纽约。朗格认为如果能在小镇上开一家录音棚，一定能赚钱。巧的是，科恩菲尔德雇佣的律师也同时在为罗伯茨和罗斯曼工作。经过这位律师的撮合，四个人终于在1969年2月6日这天相聚在曼哈顿一家办公室里。
朗格和科恩菲尔德把他们设想中的这个录音棚计划介绍给罗伯茨和罗斯曼看，希望后者能提供建设资金。可四人一商量，都觉得先办一次演出更好，这样就可以筹措到建棚所需的资金了。他们决定立刻付诸行动，成立了一个“伍德斯托克风险公司”（Woodstock Ventures, Inc.），每人各占25%的股份。罗伯茨负责出钱，罗斯曼管理财政，科恩菲尔德负责公关，朗格因为有组织迈阿密音乐节的经验，被委以重任，负责整个演出的筹备工作。为此，他找来当年一起共事过的几个富有经验的人，分别负责场地、演出设备、后勤保障、人事和保卫等一系列必须事项。