婉儿成为皇后侍从女官的这年，未来的中宗李显还只是“英王李哲”，婉儿虽然逐渐与他熟悉，恐怕也没有想到自己未来会成为他的嫔妃。从她后来对李显的态度来看，当时的少女婉儿即使情窦初开，在潜意识里想要进一步登上高处，对象也不可能是这位英王。因为这时的太子是时年二十四岁的李贤，上官婉儿见得最多的男人，除了皇帝李治，恐怕就得数李贤了。因此又有了这样的传说：婉儿是李贤的侍读，与“容止端雅”的李贤之间产生了爱情。
然而传说中的爱情即使存在过，也很快就被碾得粉碎。
由于明崇俨声称“英王状类太宗”，宫人又传说李贤实际是武后之姊韩国夫人所生，本就有政见权力冲突的武则天和李贤母子很快就势不两立。调露二年（公元680），明崇俨“为盗所杀”，武则天立即将李贤列为重大嫌疑人，并以此为由对他展开调查，经过裴炎高智超等人的搜查，果然在太子宫的马坊中查出了数百副铠甲，李贤谋反就这样成了铁案。
八月二十二日，二十七岁的李贤被废去太子位。而置他于死地的那份废黜诏书，正是十七岁的上官婉儿替武则天草拟的。宫廷中没有爱情，事实再一次证明，婉儿已经坚定了自己紧跟武则天的决心。而这样的决心将跟随她的一生。
李贤被废的第二天，二十五岁的李显被立为太子，改元永隆。
从草拟废太子诏来看，婉儿已经毫无疑问地成为武则天的心腹，是一个兢兢业业地忠于上司的得力秘书。
四年后，随着中宗李显第一次登基并被废，武则天开始正式走上前台，上官婉儿的武则天心腹地位更为牢固。随着武则天的权力越来越公开，婉儿的能量也越来越大。
永昌二年，武则天正式成为女皇，26岁的上官婉儿仍然稳居武则天首席秘书之职。据史书记载，尤其到万岁通天年（公元696）之后，上官婉儿“内掌诏命”“群臣奏议及天下事皆与之”——政制、诏书、祭拜祝词、官员任免令等等，皆出自她的手笔，百官上奏的表章她也都加以批阅参议。天下大事虽由武则天决断，背后却都有她的一份参与。上官婉儿的地位越来越显微妙，武则天对她的信任和倚靠程度，远非一般大臣乃至亲生儿女所能相比。
随着时间和地位的变迁，上官婉儿的野心和权力欲望肯定也日渐旺盛。只是武则天手腕利害，并没有给这位第一秘书什么实权。婉儿也从来不是什么“巾帼首相”，武则天自有她的首相群臣。武则天甚至没有为婉儿安排过终身大事，只是任由她的年华在公文政争中迅速消逝。如果一定要猜测，这也许是因为宫廷向无先例，也不排除武则天要避免熟知内幕的上官秘书“女生外向”，向丈夫泄露天机、营造家族关系网的可能。当然，冰雪聪明的婉儿也并不愿意离开宫廷。总之，她实际上只是武则天可靠的助手、顺从的亲信，一个全天候待命的贴身秘书。
然而，上官婉儿的年龄一天天增长，她每天在女皇的身边，耳闻目睹尽是武则天和诸公主广纳面首的放纵，她不可能没有男女之情。于是一个传说又应运而生。
传说发生的时间大约在公元695年以后。本年二月，武则天的男宠薛怀义失宠被杀，太平公主将自己的男宠张昌宗送给母亲解闷。从此，张昌宗张易之兄弟就成为武则天最心爱的侍寝男宠，每天都跟随在女皇的身边，自然也就与女皇的秘书上官婉儿天天见面。
张昌宗是个男宠，但并不是绣花枕头。他出身名门精通音律，容貌俊美也工于心计。对于现在的人来说，张六郎昌宗远远不如他的五哥张易之出名。但是在则天一朝的宫廷中，张昌宗才是最出色的美男。
武则天和所有的帝王一样都追求长生登仙之术，她很羡慕传说中的周灵王太子姬晋（即王子乔），这位王子乔传说擅吹笙作凤鸣，后随浮丘公登仙而去，成仙后还乘白鹤现于缑山，人称“升仙太子”。武则天曾经为这位升仙太子题写过碑文。——于是马屁应运而生。武三思想讨姑妈的欢心，便将她最羡慕和最心爱的人扯到一起，说：“我以为六郎之美，已非凡世所能有，他一定是王子乔转世。”武则天很欢迎这个比喻，下令造鹤麾并制木鹤，将张昌宗打扮成她心目中的王子乔模样，果然仿若神仙中人。后来宫中游宴赏莲，马屁又诵道：“六郎似莲花。”谁知高手还在后面，宰相杨再思的发言更胜一筹：“非也，正谓莲花似六郎。”
虽是马屁，但也足以证明张昌宗的美色非同凡响，始能先动太平公主，再动武则天，又在传说中被选为打动上官婉儿的人物，绝非张易之可比。却不知为何如今的影视作品中张易之反倒成了美男代表。
但是再怎样的美男，再怎样的才女，对于武则天来说，实质不过是玩物奴婢而已。大概就是这样的情形下，同病相怜的张昌宗和上官婉儿之间产生了爱情。——这时的上官婉儿至少也该有三十二岁了，张昌宗则可能在二十岁上下。
私情很快就被武则天发现，她不舍得处置张昌宗，于是上官婉儿就成为发泄的目标，虽然逃过一死，仍然被处以黥刑：在面上刺青。
在传说中，婉儿请求行刑人以朱色刺纹，从此她的额上有了一朵朱红的梅花，反而平添几分风姿。实际上，婉儿和行刑人既不可能、也不敢在武则天的面前做这样偷天换日的勾当。刺青应该还是被不折不扣地施行了的。不过梅花妆也确实是她的发明——这是以金银箔制成梅花贴面额的妆法，倒很有可能是她成为中宗嫔妃后为遮掩刺青的发明。另一项与黥刑有关的发明则是发型。为了遮挡疤痕，上官婉儿创造了一种卷曲的发髻，号“上官髻”。
——事实上，史书上并没有详细记载上官婉儿被施黥刑的真正原因。野史中除了张昌宗之外，另一种说法则与武则天的第一任男宠薛怀义有关。
据说薛怀义失宠后前去求见武则天，上官婉儿知其失宠而不予通报。怒火中烧的薛怀义便一把火烧掉了奢华的明堂。武则天追究根由，便给了上官婉儿黥面之罚。若照此算来，婉儿受刑时的年龄当在三十岁之前。