听了孔恭的话之后，刘裕暗地里更为自负。
然而风水虽好，刘裕此时仍然是穷汉一名，常常举债度日。他曾经欠钱无法归还，被债主刁逵抓了起来。幸亏有个好朋友叫王谧的慷慨解囊，这才救了他一命。
为了生活，被放出来的刘裕只得去新洲地方继续砍柴。一天不巧在林间碰上一条数丈长的巨蛇，他立即向大蛇射了一箭（更有可能是砍了一斧子？），大蛇负伤后立即窜入深林。第二天，刘裕再次来到昨天砍柴的地方，却听到林中有声音。他好奇地一看，原来是几名青衣童子在林中捣药。刘裕向童子询问原因，童子答道：“我们大王被刘寄奴射伤，将这药捣烂敷上，就能痊愈了。”刘裕一听，明白昨天被自己收拾了一票的是个蛇精，多少也有些害怕被报复，又问道：“你们大王已经得道，为什么不杀了刘寄奴呢？”童子回答说：“刘寄奴日后要做皇帝的，谁敢杀他？”
刘裕一听，顿时心雄胆壮，大喝道：“我就是刘寄奴！”众童子一听，顿时吓得四散逃跑。刘裕便将童子留下的草药全数收归己有了。
后来刘裕沙场征战，都用这种药治疗金创刀伤，很有效验。人们因此给这药草起了个名字，就叫“刘寄奴”。直到今天，刘寄奴仍然是中医常用的破血散瘀止痛药。
经过这些事情之后，刘裕认为自己不应该埋没在穷乡僻壤，决定前去投军，趁乱世打出一番天地。在征得继母同意之后，他投奔冠军将军孙无终，成了他的部下，很快又升做司马，以勇猛豪气闻名。
晋安帝隆安三年（公元399），新安太守之侄孙恩造反，刘裕的机会也就来了。奉命征讨的辅国将军刘牢之早就听说了刘裕，此时向孙无终提出要让刘裕做自己的参府军事，刘裕遂加入了战斗。
当年十二月，刘牢之派刘裕率数十人去打探孙恩部队的行踪，结果被对方数千人围攻，刘裕的几十名随从都丧了命，自己也被赶下了河岸。正当对方想要跳下岸去来个赶尽杀绝的时候，刘裕却从河岸下仰天大吼，并用长刀将试图攀下岸的敌人杀了好几个，并且趁势跃上了岸，还冲进人群里大砍大杀。
岸上的孙恩军万万没有料到这个濒死的男人竟还能有这样的威风，都被他的气势吓得傻了，完全忘了己方人多势众，没人敢去正面迎战刘裕，全都掉头就跑。
刘牢之看刘裕许久未归，便派自己的儿子刘敬宣率军出来寻找。正好就目睹了这一旷古难遇的场面：一个挥舞大刀满身血迹的高大男人，将数千名装备齐全的敌人赶得到处跑。
刘敬宣趁乱下手，这一战很轻松地就取得了千余斩获。孙恩不得不暂时退居海岛。
刘裕一战成名。从此成为军中的一员猛将。每逢战事，他都要亲自披挂上阵，身先士卒；在战事之余，他对所部军士也严加管束，不允许他们象其它军部那样扰害百姓，因此他也得到了平民的拥护。
随着战场上扬威立名，刘裕的官衔也越来越高。从建伍将军、下邳太守、中兵参军、彭城内史，步步向上。