项梁、项羽等待了多年的复仇机会终于到来了。秦二世元年（前209）七月，陈胜、吴广在大泽乡举起了反秦的义旗。
秦始皇于公元前221年统一了中国，仅仅过了十二年，到了公元前209年（秦二世元年），陈胜、吴广就揭竿而起。
秦始皇消灭六国时的大屠杀，秦王朝建立后的种种暴政，埋下了无数仇秦的火种。因此，陈胜、吴广义旗一举，天下应者云集，反秦的怒火迅速燃遍了大江南北。
这一年（秦二世元年）的九月，会稽郡守殷通紧急召见项梁。
他对项梁说：整个长江以北已经全部起兵响应陈胜、吴广（江西皆反），上天要亡秦了（此亦天亡秦之时也）。我听说，先发制人，后发为人所制（吾闻先即制人，后则为人所制）。我想起兵，让你和桓楚担任统帅（吾欲发兵，使公及桓楚将）。
殷通找项梁商讨起兵反秦，主要出于四点理由：
第一，会稽是秦朝的一个郡（辖今浙江东部及江苏西部一带），殷通是会稽郡的最高行政长官，是省部级正职。他已经看出来，秦朝的气数已尽。
如果现在不带头造反，一旦会稽郡所辖之地有人起兵，他将会成为第一个被杀之人。出于保全身家性命的考虑，殷通决定起兵反秦。所以，殷通的起兵带有明显的投机与自保的性质。
第二，项梁在整个会稽郡名气很大，又是世代楚将的项氏后人。
第三，殷通是一位文官，并不懂军事。
第四，桓楚也颇有名气，而且是一个亡命江湖之人。但是，桓楚在哪儿，谁也说不清，找这个人也需要项梁帮助。
项梁立即明白：他等待多年的机会来临了。
项梁借机对殷通说：桓楚亡命江湖，没人知道他在哪儿，只有项羽知道（梁曰：桓楚亡，人莫知其处，独籍知之耳）。于是，项梁利用太守殷通让他召见项羽的机会，把自己杀殷通、夺取会稽郡的计划告诉了项羽，要他拿剑在外等候（梁乃出，诫籍持剑居外待）。重新入座后，项梁告诉殷通，把项羽叫进来，让他去找桓楚（请召籍，使受命召桓楚）。殷通召项羽进入郡守府议事，项梁使了个眼色给项羽，项羽突然拔剑，杀死了殷通（于是籍遂拔剑斩守头）。项梁手里提着郡守的人头，佩戴着郡守的缓带，还挂着郡守的官印（项梁持守头，佩其印绶）。整个郡守府都被突然发生的这一幕震惊了，一场混战立即在郡守府中展开（门下大惊，扰乱）。在混战中，项羽一个人就杀了上百人，使整个郡守府中的人都吓得趴在地下，无人再敢轻举妄动（籍所击杀数十百人，一府中皆慑伏，莫敢起）。这是项羽一生中第一次实施“斩首行动”，项羽的果敢、勇武，第一次得到出色的发挥。
项梁立即召集吴中当地的豪绅、官吏，通报了自己起兵反秦的大事（梁乃召故所知豪吏，谕以所为起大事），并且派人到会稽郡下属的各县去征兵，得到精兵八千（使人收下县，得精兵八千人）。
项羽的出色表现再一次得到项梁的充分肯定。项梁杀死会稽郡守后自封为“会稽守”，项羽被封为“裨将”。守，是郡守；裨将，即是副将。
这个起点很高，它为后来项羽登上秦末大起义的政治舞台提供了许多方便。这是项羽崛起的一个重要原因。
一个人在社会上做事情，特别是一生中想要做点大事，起点非常重要。起点就是平台，起点高，平台高，机会就多；反之，起点太低，平台太低，往往事倍而功半。
项羽和韩信是这一时期旗鼓相当的两位军事奇才，因此，他们之间具有很大的可比性。韩信先后在项梁、项羽、刘邦手下任职，地位非常低。韩信做到刘邦的大将军花费了很长一段时间，原因就是他的起点太低；项梁、项羽、刘邦都不认识他，更谈不上了解他。与韩信相比，项羽幸运得多了，因为他的叔叔项梁自小就了解他，知道他的志向、才气。