清华大学本是从留美预备学校演化而来，对留学背景极其看重，若无“放洋”的经历或特殊才华，要想坐上副教授这把交椅难乎其难。清华历史系出身的吴晗曾有一段回忆，说“我那时候的同学，头脑里都有一个公式，清华－美国－清华。不这样想，简直是奇怪的事。”但据苏双碧、王宏志撰写的吴晗传记文章称：“吴晗没有这样想，因为他知道自己是个穷人，毕业后要担负家庭的生计；同时，他认为自己是研究中国史的，到美国去能干什么呢？所以，吴晗毕业前考虑的并不是去留洋，而是现实的工作问题。”显然，苏、王所言不尽合理，企图在掩饰什么，假如吴晗不想留美，那真成了“奇怪的事”了。即使是放洋回来，要想在清华当个教授，也需按既定的规矩——三年助教、三年教员、六年讲师，然后才是副教授、教授一路螺旋式往上攀升。吴晗不能出洋的原因，是他家境不够宽余，孔方兄的稀少只允许他做留洋之梦而不能真的登上留洋的轮船罢了。因了这一缘由，1934年夏，吴晗于清华历史系毕业后留校当了一名助教。吴在清华做学生时已在明史研究方面崭露头角，另有《胡应麟年谱》、《（金瓶梅）的著作时代及其社会背景》等几篇颇有分量的论文问世，被当时史学界名宿胡适、蒋廷黻等人视为“史学界升起的一颗明星”宠爱有加。因而吴毕业时，胡适很想将其转到北京大学任教，但清华历史系主任蒋廷黻抓住不放，非留清华不可。胡、蒋两位学界大腕这一争夺，使年轻的吴晗身价暴涨，显然不能按清华的老规矩提升，在蒋廷黻的提携下，吴于三年助教之后越过教员的台阶直接被升为讲师。1937年卢沟桥事变前，清华数学系主任熊庆来回滇创办云南大学，一度在清华园组织一批骨干力量充实云大，吴晗受聘为云大并出任历史系教授，9月离平，10月取道越南到职，时年29岁。
对于吴晗的人格、学术水平以及为人处世的德行，曾在西南联大任教的施蛰存有过一个简短的评价：“吴晗这个人，性直气爽，很急躁，对一切事情太主观。他似乎没有客观世界。他在清华大学读历史系，专攻明史，为蒋廷黻的得意门生，1934年清华毕业，留校当助教。1937年，清华大学数学系主任熊庆来被任命为新由省立改为国立的云南大学校长。熊庆来是云南人，此次是奉命去为桑梓服务。他先在清华组织他的师资班子，文理科各系都罗致了一些人，大多是助教、讲师一级的人。只有吴晗，在清华还刚升上讲师。他由于蒋廷黻的推荐，要求熊校长以教授名义聘任他，熊校长同意了。因此，在我们这一辈人中间，吴晗可以说是飞黄腾达得最快的一个。但也因此而助长了他的自信和骄气。”
吴晗的“自信与骄气”，实在是环境与机遇使然，也就是说他当初由一个穷学生和一个小助教而大出风头，实在是与胡适、蒋廷黻两位学界大腕的提携与抬爱有很大关系，一旦失去了这两座靠山，其情况就大为不同。
当吴晗在云南大学留住三年后，“觉得此校此系无希望，不愿自误误人”，便想回到已迁往昆明的西南联大归建于清华。而此时的蒋廷黻与胡适均离开教育界转向政界和外交活动，担任西南联大历史系主任的是刘崇鈜（字寿民），这位刘主任出身于福州世家，夫人是两江总督沈葆桢之孙女，颇具大家风韵。刘氏于1918年由清华赴美留学，获得哈佛大学硕士学位后归国在清华任教，一直教西洋通史。据当年的清华高才生，后跑到美国大学任教并成为世界级历史学家的何炳棣说：这位刘崇鈜教学笃实，所用美国人撰写的上下两册通史，细读消化之后便可掌握基本史实，另又精选较高层次的参考书由学生自由选读。正是这门课程，激发了何炳棣对于历史的极大兴趣，并由化学而改修历史，并在学习上养成了“扎硬寨、打死仗”的自我磨炼原则云云。但是，在与何炳棣同级的清华外文系学生、后为山东大学、兰州大学教授的著名历史学家赵俪生看来，这门必修课简直味同嚼蜡，刘崇鈜不过一能行走的两脚书橱，还是书籍堆放凌乱的书橱。对此，晚年赵俪生不禁哀叹世道不公，并发出“呜呼，刘后来在台湾被吹捧成史学的泰斗了”的不屑与感叹。刘氏于1948年随傅斯年去了台湾大学并一度出任历史系主任，后来有位台大历史系出身、名叫李敖的人，在回忆录中也曾提到过刘崇鈜，并说刘“为人甚笨，上课时讲得头绪混乱，但这种混乱，还是头天晚上开夜车准备的。”这个说法似乎证实了赵俪生的看法。然而，就是这样一位被弟子们称为“教学笃实”，又被称为“头绪混乱”的“能行两脚书橱”的争议人物，在昆明时代竟一不小心，与“自信与骄气”的吴晗遭遇了。
刘崇鈜接到吴晗转入联大清华的请求，当场回道：“清华方面以规程关系，只能聘为副教授，月薪二百八十元。”吴晗听罢，如同挨了一记闷棍，自己原已是教授的身价，想不到一入清华就贬值为副教授了，而“旧时学侣多已在清华任教授，今如以副教授回去，相形未免耿耿，虽所差不过二十元（清华教授三百元起薪），然自高就卑，亦难释然也。”
面对这种“降格减薪回清华”的结果，吴晗自是心中不服，他以特有的“自信与骄气”再度找到刘崇鈜理论，毫不隐晦地指出刘氏居然不把自己这位清华才子放在眼里，且把自己降为副教授，不但于情理不合，实乃大逆不道。刘崇鈜听罢，态度强硬地回击说，此为清华规矩，不管谁来都要遵守这一规矩，若清华的条件不合心愿，可另选高枝，刘某绝不阻拦云云。吴晗见对方并不把自己当一盘大菜看待，只看做小菜一碟，顿时火起，遂“将回清华事作罢论”。但此前的吴晗因过于自信，已鲁莽地拒绝了云南大学“年底加薪及另行调整相挽”的好意。在进退两难中，吴晗思虑再三，决定来个此处不养爷，自有养爷处的突围方法，抛弃云大与清华，设法钻入北大，以教授的身价在西南联大群英会上亮相，让有眼不识泰山的刘崇鈜看上一看。主意打定，吴晗吸取了上次找刘崇鈜碰壁的教训，不敢贸然向北大历史系主任姚从吾求请，乃转向胡适的爱徒傅斯年写信求助，企图借傅的力量迫使姚从吾等北大历史系掌权者就范，信中说道：“闻北大史系方面，缺人尚多，先生能再为吹嘘否？”傅斯年接信后如何看待和处理此事，史料无证，不得而知。世人看到的结果是，吴晗最终还是以副教授的身价于1939年底由云大转入清华建制并在西南联大历史系任教。因了这一机缘，吴晗与陈梦家的接触逐渐多了起来。
吴晗是浙江义乌人，陈梦家是浙江上虞人，吴比陈大两岁，吴毕业时，陈开始在燕大读硕士研究生，两年后毕业。尽管史学与文学属两个不同的科系，但毕竟皆属人文科学范畴，且陈梦家的古文字等研究与吴晗的史学走得更近。陈氏当时的学位和在文坛、学术界的声名，与“新星”吴晗不分伯仲，且陈梦家在社会上的名声，凭借他新诗的感召力与新月派诗人的名头在青年人心目中的地位，则比吴晗要响亮得多。如此的声名加硕士学位，一进清华就争取戴顶副教授的帽子也在常理之中。遗憾的是陈梦家没有“放洋”的背景与洋人聘发的学历——哪怕是如钱锺书《围城》中描述方鸿渐教授那个假冒的“克莱登”大学的学历，或若干年后号称“将所有人欺骗了，就是成功”的西太平洋大学毕业的唐骏的博士学位。尽管燕京大学本身属美国教会出资创办且相当美帝国主义化，但毕竟校园在中国本土，培养出的学生仍摆脱不了被时人所轻的“土鳖”命运——土和洋是地理的分别，不是知识的武装。按照外来的和尚才会念经的思维定式，燕园的学生即如孙悟空者流，具有一蹦十万八千里的能耐，仍无法与从太平洋西海岸或西太平洋大学爬过来的或大或小、或真或假的“海龟”抗衡。据一位研究者统计，先后在西南联大任教的179名教授（含副教授）当中，有97人留美，38人留欧陆，18人留英，3人留日，总计156人，占总数的87％。在26名系主任中，除中国文学系外，皆为留学归来的教授，5位院长皆为留美博士。或许，这样的阵营，就是梅贻琦所倡导的“所谓大学者，非谓有大楼之谓也，有大师之谓也”的具体体现吧。从另一个侧面也可看出，短短八年的西南联大，居然产生了如此众多的世界级科技英豪与文史大家，与其具有雄厚强劲的师资力量和谨严刚毅的校风是分不开的。
作为未曾沾过欧风美雨的本土学者，吴晗由云大转入清华后当副教授，实属常理，并非是吴晗心中忌恨的刘崇鈜故意刁难的结果。而陈梦家当年跨入清华校门时的身份，是一个比助教稍高一点的教员，这在清华方面也是照顾了他在天下儒林、特别是青年学生心目中的名望，后仍按规矩于1940年升为专任讲师（南按：介于讲师与副教授之间），1942年在闻一多的提携下升为副教授。又熬了两年，到了1944年才总算媳妇变成婆，戴上了教授的帽子。这一年，陈梦家33岁。而吴晗已于1942年晋升为教授，当时也是33岁。就吴晗和陈梦家的晋升速度而言，在清华甚至整个西南联大属于最快的极少数幸运者，只是吴晗因经受了由云大教授转为清华副教授这一身价跌落的打击，原有的“自信与骄气”渐逐消失，代之而来的是一股眉头紧锁的郁闷之气，而比吴小两岁的陈梦家却一直处在亢奋之中。对于陈梦家的升迁，联大众儒生们皆心知肚明，假如没有闻一多或明或暗的提携相助，就凭陈梦家的骄狂性格和目中无人的处事方式，其命运和下场恐怕比钱锺书还要狼狈（南按：任教于联大外文系的钱锺书，因性格骄狂被陈福田等一帮实力派教授挤出校门而远走他乡，详情后述）。由诗人而学者的陈梦家才气逼人，风流洒脱是一个不争的事实。但此等人物在生活中又往往欠缺自律，且好骄傲自负，平时走路仰头挺胸，而且步子迈得很大，不把一般人甚至同事放在眼里，这就不免使身边的人感到不快甚至产生怨恨，与陈氏同乡的吴晗就是其中之一。
1947年，吴晗在一篇叫做《闻一多的“手工业”》的文章中曾这样说过：“一多在美国原来是学美术的，会描字，也学着刻图章……他会写篆字，写甲骨文，写金文，书桌上经常放着一堆古文字学的书，也写过不少篇关于古文字训释的专门文章。有一次谈起他的一个诗人学生，很多人说此公闲话。一多慨然长叹一声，说他也上过当。这人起先跟他谈新诗，后来谈的更多的是古文字学，一多每有新见，一谈得透彻，不久，此公便著为文章发表了。从来不提谁曾说过这个话。也有几次，还没有十分肯定的见解，随便说了；不久，此公又有文章了。说闻一多曾有此说，其实是错的。应作如何读，如何解云云。如今，此公已经自成一家了，来往也就不十分勤了！当时，有人插嘴，为什么不把这些怪事揭穿呢？他笑了，不往下说了。”
此说尽管没有直接指名道姓，但这个无德之人指陈梦家无疑，而文中“有人插嘴”的这个“有人”，似乎与吴晗无关。其实明眼人一看即明，要不是吴晗借闻一多与“有人”之口道出此事，世人又何以知道闻、陈师生之间还有这样一段“过节”？对吴晗揭露的这段隐私，持怀疑态度者当不会很多，陈梦家确实有他的人格缺陷，20年后之所以被他所在学术机关——中国科学院考古研究所的同事们整死，大而言之是政治的黑暗残酷，小而言之与其性格与为人处世的方式方法有一定关联。当时与闻一多打这类交道的陈梦家，或许尚未认识到，或许心里揣着明白装糊涂，不能自觉克服，作为老师的闻一多自然不好与弟子计较，且依然对这位人中之杰显示出了少有的仁爱与呵护之情。就这一点言之，尽管对陈梦家的成长和发展不见得是个好事，但可见出闻一多有他恩怨分明的一面，联想起刘文典的悲剧，就不能不令后人为之慨叹了。
据闻一多的长孙闻黎明说，清华大学档案室存着闻一多寄梅贻琦的两封信函，湮没日久不为人知。许多年之后，已成为中国近代史研究所研究人员的闻黎明打算为其爷爷撰写一部年谱，在四处搜求材料中，偶尔发现了此函并在年谱中公之于众，于是世人从另一个方位和角度，更清晰地看到闻一多当年对陈梦家的关照与提携之恩。函中说：
本系副教授许维通、陈梦家二先生升任现职已届三年，并于教课之余肆力著述，初不以物质生活之清苦、图书设备之简陋稍改其志。许先生除完成其巨著《管子集释》二十四卷，《韩诗外传集释》十卷外，又尝致力于《尚书义证》一种，会通古训，发明辞旨，諟正文字，创获之多，盖自晚清瑞安孙氏以来，罕有其匹。……陈先生于研究金文之余，亦尝兼及《尚书》，而于两周年代及史实之考证，贡献尤大。“年历学”为治理古文之基础，挽（晚？）近学者渐加注意，实迩来史学界之一新进步。陈先生本其研究金文之心得，致力斯学，不啻异军突起，凡时贤所不能解决之问题，往往一经陈氏之处理，辄能怡然理顺，豁然贯通。要之，二先生数年来，不但于先秦典籍沉潜日深，且能处处利用新材料与新方法，故其成就乃得如此，一多于二先生之工作，深所钦佩，特征得本系教授同仁之同意，拟请师座转呈聘任委员会，自下学年起升任二先生为正教授，用励贤劳，而崇硕学，如何之处，敬竢卓裁。
闻一多的意见，于1944年6月8日在联大第二十一次聘任委员会上获得通过，梅贻琦于7月28日核准。从此，陈梦家正式以教授的身份登堂入室，受业解惑。仅隔一个多月，在金岳霖与美国学者费正清的引荐下，陈梦家应邀取道印度前往美国芝加哥大学讲授中国古文字学。据《闻一多年谱长编》说，闻“明确表示不赞成陈此时出国，认为国内的事更紧要。但陈觉得机会难得，执意赴美，先生便不再说什么”。
闻一多为何不赞成陈氏赴美，国内又有什么事更要紧呢？《年谱》的作者没有说明，但从罗常培的自传中不难看出。1944年底，联大中文系主任罗常培应邀赴美任朴茂纳大学人文科学访问教授，罗说：“当时反蒋的斗争已然尖锐化。一多、光旦等也力劝我不要远离祖国。可是，我从中学时代就梦想出洋，因为经济压迫和家庭牵连，直到四十七岁才得到这个机会，如何肯失掉呢！”这个时候闻一多、潘光旦、吴晗等人都已加入了民盟组织，走上了反对国民党政府的道路，他们自然希望陈梦家、罗常培等人也与自己一起行动，把昆明或整个中国弄一个天翻地覆的局面出来。但人各有志，陈、罗二人对 此等政治蛊惑、宣传之事，从心底里不感兴趣，闻一多也就不能勉为其难。况且对于没有留过洋的学者来说，在一个“海龟”满池走的小环境里，压抑憋屈了如此之久，捂得人脸色发青，两腿打晃，若能到太平洋东西海岸呼吸一下新鲜空气，远比要在国内乌烟瘴气的氛围中扑腾，更令人神清气爽和心向往之。更何况，陈梦家此次美国之行，其夫人——前燕大校花赵萝蕤还可一道前往（南按：因清华有夫妇不能在一校任教的规定，赵萝蕤随陈梦家至昆明后一直在家中待业与自修），并入该校攻读硕士、博士学位，如此美事岂有放弃的道理？陈梦家此次是走定了。
1944年9月15日晚，梅贻琦在他的西仓坡寓所设宴欢送陈梦家、赵萝蕤夫妇，受邀陪座者有莫泮芹夫妇，冯友兰夫妇、王力夫妇、吴宓、闻一多、吴晗等人。作为背景与陈梦家基本相同的吴晗，在宴席间作何感慨不得而知，仅就闻、陈这对师生而言，此时都没有想到，在明月高悬的月色之中，酒干话尽便是永诀。