郁达夫说：“我是两性问题上的一个国粹保存主义者，最不忍见我国的娇美的女同胞，被那些外国流氓去足践。我的在外国留学时代的游荡，也是本于这主义的一种复仇的心思。我现在若有黄金千万，还想去买些白奴来，供我们中国的黄包车夫苦力小工享乐啦！”
在“五四”后的一批新文学家中，郁达夫身上中国旧文人的气息最浓。他风流倜倘的名士风范，很容易让人想到衰飒的晚唐气象：李商隐凄凉隐晦的缠绵绯恻和杜牧之年少清狂的纵情任性。郁氏两者兼俱。旧式文人醇酒妇人的生活方式构成了郁氏生活的一部分，花钱从卖春妇肥白的肉体里买来安慰，是郁达夫灰色人生中常有的行径。
郁达夫在他的自传里写道：“两性解放的新时代，早就在东京的上流社会——尤其是智识阶级，学生群众——里到来了。凡足以挑动青年心理的一切对象和事件，在一个世纪末的过渡时代里。来得特别的多，特别的杂。伊孛生的问题剧，爱伦凯的恋爱与婚姻，自然主义文人的丑恶暴露论，富于刺激的社会主义两性观，凡这些问题，一时竟潮水似地杀到了东京，而我这一个灵魂洁白，生性孤傲，感情脆弱，主意不坚的异乡游子，便成了这洪潮上的泡沫，两重三重地受到了推挤，涡旋，淹没，与消沉”。而让他更为难堪的是“在日本，我早就觉悟到了今后中国的命运。弱国民族所受的侮辱与欺凌，感觉最深切而亦最难忍受的地方，是男女两性，正中了爱神毒箭的一刹那”。“最恼乱我的心灵的，是男女两性间的种种牵引，以及国际地位落后的大悲哀”。
郭沫若和郁达夫编辑《创造》季刊时销路不好，书店老板答复他们时非常冷淡，两人很伤感，立刻跑到街上喝酒，连饮三家酒店，但还没大醉。郁达夫突然跑向街道中间，向着一辆飞来的汽车，以手指作射击状，大呼道：“我要枪毙你们这些资本家。”
1930年，郁达夫在游桐庐严子陵时，乘着酒性写下一首《钓台题壁》：“不是樽前爱惜身，佯狂难免假成真。曾因酒醉鞭名马，生怕情多累美人。劫数东南天作孽，鸡鸣风雨海扬尘。悲歌痛哭终何补，义士纷纷说帝秦。”
郁达夫和白薇，之前一直没有更进一步的交往。1926年12月3日，学生宴请郁达夫，白薇也在座。席间，郁达夫喝了很多酒。散席后已是10点多钟了，他又跟白薇等3人上电影馆去看《三剑客》。电影结束后，他一个人送白薇回住地时，心里“起了危险的幻想”，即想抱吻白薇。他“紧张到了万分，是决定一出大悲喜剧的楔子”，幸好，郁达夫终于用理智克制了自己的感情，“送她到家，只在门口迟疑了一会，终于扬声别去。”
当郁达夫送了白薇后，已不能回学校了。这时天又开始下着微雨。他便坐了洋车上陈塘的妓窟里去。已经深夜一点多了，他走了许多巷陌，寻找下等妓馆。幸好都已闭门睡了，否则他又将陷了进去。各处酒楼，却仍热闹之至，洋溢着弦歌声和打麻雀声。但他没有钱，只能隔雨望红楼，他在雨中飘泊了许久，终究感到捱不到天明，便坐洋车到了东堤，向一家小艇借了宿，和两个年轻的艇妇，隔着一重门同睡。她们要他叫一个老举（娼妓）来伴宿，他只是摇头不应。那时，他感慨系之，长吁短叹，偷眼看着艇妇的睡态，于5点多钟的时候才入睡。至七点多钟醒来后，他立即爬出了乌冷的船篷，爬上了冷清的堤岸，如同罪人似的跑回学校的宿舍。
每当郁达夫感到苦闷的时候，便用一种饮鸩止渴的手段来达到一时的解脱。譬如，把他爱读的书烧了，把几件爱穿的洋服剪破了。甚至有一次，他竟将他二哥寄给他的五块钱买了一大包最贱的香烟，塞在炉子里燃烧。当时他一个人坐在那里，浓烈的烟雾熏得他头脑有些昏乱，眼睛里也流出了许多眼泪，但是，他内心的苦闷，却由于这肉体上的刺激，反而大大地减轻了。