梁实秋在美国演《琵琶记》，当谢文秋饰的赵五娘抱着琵琶用四季相思小调自弹自唱贺知章的《回乡偶记》“少小离家老大回……”时，众人默默不语，竟忘了接口。
1935年11月，梁实秋和张东荪、罗隆基、冰心等人在北平创办《自由评论》周刊，晚年他自陈：“我对政治并无野心，但是对于国事不能不问。所以我办了一个周刊，以鼓吹爱国提倡民主为原则。”
梁实秋反对国民党的“攘外必先安内”政策，他认为政府实际是对内实行独裁，对外等于屈服。他认为，真正的安内，不是剿灭共产党，而是“必须开放党禁，使各党各派的有力量有野心之分子有公开活动的自由”。
1937年7月29日，北平沦陷。这日，梁实秋对长女梁文茜说：“孩子，明天你吃的烧饼就是亡国奴的烧饼。”
抗战爆发，北平沦陷。北大教授张忠绂通知梁实秋，说他们二人已经上了侦缉队的黑名单，让梁赶紧离开北平。梁考虑再三，决定南下。梁后来回忆：“我们（注：指其与罗隆基等人）愿意共赴国难。离开北平的时候我是写下遗嘱才走的，因为我不知道我此后的命运如何。我将尽我一份力量为国家做一点事。”
梁文茜回忆，七七事变爆发后，父亲梁实秋想投笔从戎，深夜和程季淑长谈计议，打算到后方参加抗日工作。十岁的梁文茜缩在被窝里偷听父母谈话，犹记得他们严肃的神情。不久，梁实秋便毅然决然南下，程季淑没有哭，但很紧张。她问母亲：“爸爸干嘛去了？”母亲小声告诉她：“打日本。”
梁实秋到达天津，寓居罗隆基家中。两人时刻关注着中日战争的形势，梁回忆：“努生（罗隆基）有一幅详细的大地图，他用大头针和纸片制作好多面小旗，白的代表日寇，红的代表我军，我们每天晚上一面听无线电广播，一而按照当时战况将红旗白旗插在地图上面。令人丧气的是津浦线上白旗咄咄逼人，红旗步步后退。我们紧张极了，干着急。”
天津告急后，梁实秋和罗隆基南下南京。在济南火车站，他遇到从前的一位女学生。学生问他去哪里，他回答：“到南京，赴国难，投效政府，能做什么就做什么。”学生问及师母，他告知：“我顾不得她，留在北平家里。”汽笛响起，梁实秋与学生挥手作别，二人都流下泪来。
1938年，梁实秋应教育部次长张道藩之邀请，参加了“中小学教科用书编辑委员会”，担任了任务最繁重的教科书组主任一职。梁本无编撰教科书的经验，但“既到后方，理宜积极参加与抗战有关之工作”，所以硬着头皮接受了。梁预先申明，他是义务主持编撰教科书，不领薪水。
1948年，梁实秋在中山大学任教，与王越兴趣相投，言谈甚欢。次年，梁对王说：“我要到香港去。”王劝他：“你不要走。你教你的书嘛。”他委婉地说：“你和我不同，我是和鲁迅打过笔战的人，鲁迅称我‘资本家的乏走狗’，新政府日后如何待我，实在心中无底，我还是先到香港看看再说。”随后，梁实秋赴港，之后又去了台湾。
初到台湾，梁实秋常面向大陆，纵目远眺。每逢春节，他便觉得辛酸和苦涩，他称春节拜年为“苦闷的象征”。
晚年，梁实秋与妻女一起在美国生活，他心念大陆，希望有一天能回到祖国，但如果定居台湾，此生回乡之愿大概无法实现，所以只能申请美国的长期居留证，希望有朝一日由美回到祖国。但他始终对去国远游一事耿耿于怀，不但抱怨当地“乏言可陈”、让他只能“静待晚年”，并且拒绝加入美国籍。他说，入籍必需宣誓忠于美利坚合众国，“这一点，我做不到，因为我爱我的中国”。梁文蔷也只能刻了一方“四海为家”的印章送给父亲。
1981年，梁文蔷到大陆探亲，大姐梁文茜让她给父亲带回一枝枣树叶，上面还有一个小青枣。这枝枣树叶来自于当年梁实秋故居枣树的后代。后来枣和枣叶都枯萎了，梁实秋将枣叶夹在书中珍藏。
梁实秋很喜欢青岛，晚年，他写道：“我曾梦想，如果有朝一日，可以安然退休，总要找一个比较舒适安逸的地点去居住……我是北平人，从不以北平为理想的地方。北平从繁华而破落，从高雅而庸俗，而恶劣，几经沧桑，早已不复旧观。我虽然足迹不广，但北自辽东，南至百粤，也走过了十几省，窃以为真正令人流连不忍去的地方应推青岛。”长女梁文茜曾专门将青岛海滩的一把细沙装入瓶中寄给父亲，梁实秋将它供在案头，看得老泪纵横。
王越回忆，梁实秋之子梁文骐曾在暨南大学数学系当教授。一次，梁文骐将其父的信和寄来的一首杜甫的诗交给王，说其父希望王想办法帮他安排一下，他想回来，到北京老家去看看。王与广东统战部商量，统战部长说：“噢，梁实秋啊，听说他在台湾很有地位的，这个人要回来得通知中央的统战部，由那边决定。”此事报知中央统战部后，中央统战部说，他要回来，应当自己写封信给中央统战部，由中央统战部考虑后决定。梁实秋不愿写，事情就搁下了。一年后，梁实秋去世，他最终也没有实现回到大陆的夙愿。
1987年，台湾《联合报》的主编采访年过85岁的梁实秋，问他：“您对已过去的八十五年有无遗憾？”梁实秋列举了五条憾事，第五条为：“陆放翁‘但悲不见九州同’，我亦有同感。”再问：“现在您最希望的事是什么？”答：“如今我最希望的事只有一件：国泰民安，家人团聚。”